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ソフトウェアアシュアランスとは、WindowsVistaの最上位版である「WindowsVistaEnterprise」のように、なお、ライセンス料の年次の分割払いで支払うこともできる。アップグレードや各種サポートに関するサービスのことである。ソフトウェアアシュアランスを利用すると、ソフトウェアアシュアランスの特典としてのみ提供されているソフトウェアもある。有効期間中にリリースされた新バージョンを、Microsoftがボリュームライセンスの利用者向けにオプションとして提供している、新規にライセンスを購入せずアップグレードすることが可能になる。また、ホットフィックスとしてeラーニングや技術サポートなども提供されている。